Michael Windross nasce a Carlisle, Inghilterra, nel 1942. Dal 1952 al 1956 fa parte del coro di voci bianche della Cattedrale di St Paul, a Londra. La moglie del direttore della Scuola di Musica si revela essere Eileen Jessop Price, artista rinomata e membro del consiglia della prestigiosa S.W.A. (Society of Women Artists). Eileen Price riconosce il talento artistico di Michael e lo seguirà assiduamente per quattro anni. Nel 1956 due sue pitture vengono esposte in occasione della mostra internazionale di arte giovanile al Lambeth Palace, a Londra.
Michael frequenta in seguito Lancing College, e poi l’Università di Cambridge, dove si laurea in storia. Nel 1964 la sua vita prende una svolta importante; si trasferisce ad Anversa, in Belgio, e diventa assistente nella Scuola Universitaria per Interpreti e Traduttori. Questo costituirà l’inizio di una lunga carriera accademica. Nel 1988 consegue il dottorato presso l’Università Cattolica di Lovanio con una tesi sulla linguistica medievale. Si ritira dall’ insegnamento nel 20O6. Ed a questo punto che ricomincia a dipingere di nuovo – cosa che non aveva più fatto dalla giovinezza.
“I miei quadri formano una sorta di registrazone della vita mia e di Elly negli anni recenti (si dividono tra Anversa, Shoreham-by-Sea, e Barrea). Sono figurativi, cioè una rappresentazione del mondo che circonda – naturale e artificiale. Mi piace lavorare velocemente: le opere che più mi soddisfano sono quelle completate in due o tre ore. La scelta del soggetto è un fatto personale. Mentre alcuni acquerellisti danno importanza al bisogno di selezionare, escludendo palo e fili del telegrafo, auto in sosta e palazzine in lontananza, io invece preferisco includere proprio quei tipi di soggetti! Sto cercando, penso, una sorta di grammatica personale che mi aiuti a suggerire o a creare un’illusione del mondo visibile, anche quando si tratta di soggetti piuttosto complessi, p.es. un chiostro gotico, una installazione petrochimica. Questa avrà successo, naturalmente, solo se lo spettatore riuscirà a cogliere i segni e gli indizi e a interpretarli di conseguenza.”